《Journal of Organometallic Chemistry》：Synthetic Strategies of 1,3,4-Selenadiazoles
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1,3,4-硒代二唑及其衍生物的合成方法、反應性及生物活性研究綜述，系統總結了六種合成策略，并對比了其與硫代二唑、氧代二唑的結構差異，指出硒原子帶來的電子特性與生物活性優勢。
Mohamed H. Helal | Rasha Jame | Nawaa A.H. Alshammari | Abed M.A.A. Gouda | Moustafa A. Gouda
沙特阿拉伯北部邊境大學科學研究中心與創業中心，Arar 73213
摘要
含有兩個氮原子、一個硒原子和兩個碳原子的五元雜環化合物被稱為1,3,4-硒二氮唑。由于其多樣的生物特性和豐富的化學反應性，1,3,4-硒二氮唑的研究一直是一個活躍且令人興奮的領域。這些化合物及其衍生物可以通過多種合成方法制備，包括：(i) N,N-二甲甲酰胺腙與氫硒化物的縮合；(ii) 在POCl?存在下或三氟乙酸促進下，肼基碳硒酰胺與羧酸的環化；(iii) 胂基碳硒酰胺的氧化環化；(iv) 肼酰鹵化物或磺酰腙與硒氰酸鉀的反應；(v) 氨基Schiff堿或酸腙與Woollins試劑的處理；(vi) 涉及四種組分的單鍋多組分反應，以及其他幾種創新策略。
引言
硒二氮唑（1a–d）是一類含有兩個氮原子和一個硒原子的雜環化合物。根據這些雜原子在環內的相對位置，可能存在四種結構異構體：1,3,4-硒二氮唑、1,2,3-硒二氮唑、1,2,4-硒二氮唑和1,2,5-硒二氮唑（如圖1所示[1]）。1,3,4-硒二氮唑（1a）是一類重要的含硒五元雜環化合物，其特征是具有芳香環，雜原子排列在1,3,4位置（N–Se–N）。在結構上，它們與廣泛研究的1,3,4-噁二氮唑（2）和1,3,4-噻二氮唑（3）非常相似，但用較重的硒原子取代氧或硫原子賦予了它們不同的電子性質、氧化還原性質和配位特性（圖1[1,2]）。這些差異通常使它們比相應的輕質硫屬元素化合物具有更強的生物活性和獨特的反應性。
近年來，有機硒化合物由于其廣泛的生物和藥理應用而引起了極大的興趣[3]。在這一類化合物中，1,3,4-硒二氮唑衍生物成為一類特別重要的五元雜環骨架。這些化合物表現出顯著的結構多樣性，并展現出多種生物活性，包括抗氧化[4]、抗菌[4]、抗癌[5]、抗腫瘤[6]以及GLS1別構抑制作用[7]（圖2）。
據我們所知，硒二氮唑（1,8）和1,2,4-硒二氮唑（9）骨架之前已有相關綜述，且主要被視為合成中間體而非優選的藥效團。在我們之前的大量研究基礎上（包括一系列關于含硒雜環化合物反應性的綜述[[9], [10], [11], [12], [13], [14], [15], [16], [17], [18], [19], [20], [21]]），本研究首次全面系統地探討了1,3,4-硒二氮唑及其衍生物的合成方法、反應性和化學轉化。
合成與反應性
母體化合物1,3,4-硒二氮唑（1a）最初是通過在吡啶存在下將N,N-二甲甲酰胺腙（10）與氫硒化物反應獲得的（方案1）[22]。相比之下，1,2-二乙酰肼與五硒化磷的反應主要生成相應的1,3,4-噁二氮唑（2），而生成的硒類似物非常少或幾乎不存在[23,24]。
肼基碳硒酰胺（14）與羧酸（15）在磷酸氯存在下的縮合...
結論
1,3,4-硒二氮唑核心是一個由兩個相鄰的氮原子、一個硒原子和兩個碳原子組成的五元芳香雜環。由于其豐富的生物活性和獨特的反應性，1,3,4-硒二氮唑的化學研究一直是一個活躍且不斷發展的領域。已經開發出了多種合成1,3,4-硒二氮唑及其衍生物的方法，包括：(i) N,N-二甲甲酰胺腙與氫的反應...
數據可用性
本文所述研究未使用任何數據。
出版同意
不適用。
資助
無。
未引用的參考文獻
[73]
利益沖突聲明
作者聲明他們沒有已知的可能影響本文研究的財務利益或個人關系。
致謝
無。
