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對2-、3-和4-氨基芐胺分子的結構、光譜及電子特性的理論研究、實驗研究及分子對接分析

《Journal of Molecular Structure》：Theoretical, Experimental, and Molecular Docking Investigation of Comparative Structural, Spectroscopic, and Electronic Features of 2-, 3-, and 4-Aminobenzylamine Molecules

【字體：大中小】 時間：2026年03月03日 來源：Journal of Molecular Structure 4.7

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　　本研究通過實驗與理論結合的方法，系統探究了2-氨基苯甲基胺（2ABA）、3-氨基苯甲基胺（3ABA）和4-氨基苯甲基胺（4ABA）的構效關系。實驗測定FT-IR、FT-Raman、UV-Vis及NMR譜，理論計算DFT/B3LYP和TD-DFT分析電子結構及振動模式，并發現2ABA因N-H…N氫鍵產生特殊構象，4ABA因高對稱性增強π電子離域。分子對接顯示3ABA對AChE結合活性最強。研究結果為芳香胺類生物活性分子設計提供了理論依據。

Etem Kose | Mücahit Serdar Vanli

土耳其馬尼薩省馬尼薩賈拉爾·巴亞爾大學自然科學與工程學院物理系，郵編TR-145140

摘要

本研究通過結合實驗（FT-IR、FT-Raman、UV–Vis和NMR）和理論（DFT/B3LYP）方法，系統地探討了2-氨基芐胺（2ABA）、3-氨基芐胺（3ABA）和4-氨基芐胺（4ABA）異構體的結構、光譜、電子特性及分子對接特性。勢能面（PES）掃描和幾何優化結果顯示，鄰位異構體（2ABA）由于分子內N–H···N氫鍵的作用而發生顯著的結構變形，導致芐基側鏈呈現獨特的扭曲取向。相比之下，對位異構體（4ABA）具有最高的分子對稱性，并且π電子的離域程度更強。計算了這些分子的振動光譜，并根據振動模式的勢能分布（PED）對其基本振動進行了歸屬。使用GIAO方法預測了¹H和¹³C核磁共振（NMR）化學位移，并與DMSO溶液中獲得的實驗數據進行了比較。理論計算得到的振動和NMR參數與實驗數據高度吻合，有效反映了氨基取代位置對化學位移和振動頻率的影響。將所研究分子溶解在乙醇中后，在150-450 nm范圍內記錄了它們的紫外光譜，并將結果與理論數據進行了對比。通過TD-DFT和MEP映射進行的電子分析表明，2ABA具有最小的HOMO–LUMO能隙和最明顯的親核性，這與其紅移的紫外吸收特性相符。此外，針對人類乙酰膽堿酯酶（AChE）的分子對接模擬顯示，所有異構體的結合親和力均優于天然底物乙酰膽堿，其中3ABA由于在酶的催化口袋中具有最佳的空間適應性而被認定為最強效的結合劑。總體而言，這項綜合實驗-理論-計算研究建立了結構-光譜-活性之間的全面關系，為基于芳香胺的生物活性支架的合理設計提供了寶貴的參考數據。

引言

芐胺（C₆H₅CH₂NH₂）是一種無色、水溶性的有機化合物，由一個芐基與一個胺基團相連組成。它被廣泛用于多種藥物的工業生產中[1]。氨基芐胺及其衍生物在各種化學反應和過程中發揮作用，可作為其他有機化合物合成的構建塊[[2], [3], [4], [5], [6]]。氨基芐胺及其衍生物作為配體在配位化學和復雜分子的合成中發揮作用[[7], [8], [9], [10], [11]]，參與曼尼希反應（用于制藥、農用化學品和染料的生產[12]）、還原胺化反應[13]、重氮化生成重氮鹽[14,15]、與羰基化合物的縮合反應[16,17]、親電芳香取代反應[18,19]、金屬催化的交叉偶聯反應[20]，以及酰胺化和酯化反應[21,22]，在多種化學品（包括藥物和染料）的生產中具有重要意義[[23], [24], [25], [26], [27], [28]]。

盡管關于芐胺、氨基芐胺及其衍生物的光譜研究在文獻中并不十分突出，但仍有一些針對其衍生物的研究[[28], [29], [30], [31], [32], [33]]。這些研究對于支持上述重要研究以及節省預合成研究的時間和成本具有積極作用。本研究的動機無疑是文獻中缺乏揭示這些分子化學和物理性質的綜合性研究（見圖1），以及上述提到的實際情況。

位置異構性顯著影響芳香胺的分子幾何結構、分子內相互作用和電子特性，從而影響其光譜行為和化學反應性。氨基芐胺衍生物在制藥、聚合物和染料工業中是重要的中間體。盡管2-氨基芐胺、3-氨基芐胺和4-氨基芐胺具有相同的分子式，但–NH?和–CH?NH?基團的相對位置導致了不同的氫鍵模式、構象偏好和電子分布。因此，系統地比較這些位置異構體對于建立可靠的結構-性質關系至關重要。

本研究采用實驗和理論相結合的方法，探討了2-氨基芐胺、3-氨基芐胺和4-氨基芐胺的結構和光譜特性。實驗表征采用了FT-IR、FT-Raman、UV–Vis和NMR光譜技術，而幾何優化、振動歸屬、磁屏蔽計算和電子躍遷分析則使用了DFT和TD-DFT方法。實驗結果與理論結果的對比評估闡明了取代位置對分子幾何結構、振動頻率、NMR化學位移和電子躍遷的影響。此外，還進行了分子對接模擬，以研究這三種異構體與乙酰膽堿酯酶（AChE）的結合親和力和相互作用模式。該分析揭示了結構異構性如何影響酶-配體相互作用，并有助于理解氨基芐胺衍生物的結構-活性關系。總體而言，本研究建立了取代位置、電子結構、光譜行為和生物相互作用之間的明確關聯，為未來芳香胺的研究提供了參考數據。

實驗和理論細節

實驗和理論方法

2ABA和4ABA分子由Across Organics公司提供，為固態形式，純度分別大于98%和99%，無需額外純化即可使用。由于3ABA分子在市場上無法購買，其光譜數據來自[34]光譜數據庫。2ABA和4ABA分子的紅外光譜測量采用掃描速度10 cm^?1 min^?1，光譜分辨率在4000-4000 cm^?1范圍內。

勢能面（PES）掃描和分子幾何結構

所研究的分子是含有氨基和甲基的芐胺（C₆H₅CH₂-NH₂）衍生物，其中氨基位于芐環的鄰位（-ortho）、間位（-meta）和對位（-para）。可以看出，含有氨基的甲基和氨基在分子中的幾何構型可能有所不同。

結論

在這項綜合性研究中，通過綜合實驗和理論方法成功闡明了2-氨基芐胺、3-氨基芐胺和4-氨基芐胺異構體的結構、光譜、電子和生物相互作用特性。研究表明，氨基在芐環上的位置異構性是決定這些分子物理化學性質的主要因素。

勢能面（PES）掃描和幾何優化顯示……

作者貢獻聲明

Etem Kose：撰寫 – 審稿與編輯、撰寫原始稿件、數據可視化、結果驗證、項目監督、軟件使用、資源管理、方法論設計、實驗設計、資金獲取、數據分析、概念構建。 Mücahit Serdar Vanli：撰寫 – 審稿與編輯、數據可視化、結果驗證、資源管理、方法論設計、實驗設計、數據管理、概念構建。

利益沖突聲明

作者聲明他們沒有已知的財務利益沖突或個人關系可能影響本文的研究結果。

致謝

本文中的數值計算完全或部分在TUBITAK ULAKBIM高性能與網格計算中心（TRUBA資源）完成。

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